Samo zwiedzanie Radomia to stanowczo za mało, aby w pełni poznać miasto sprawdźcie jego kulturalne oblicze.

Kulturalnym bogactwem Radomia jest m.in. teatr, orkiestra kameralna, placówki muzealne, miejskie i osiedlowe domy kultury, Miejska Biblioteka Publiczna oraz szkoły artystyczne. Do odwiedzenia Radomia zachęcają też liczne wydarzenia kulturalne. W bogatym kalendarzu znajdują się zarówno imprezy o zasięgu regionalnym czy krajowym, jak również międzynarodowym.

Radomianie lubią i cenią kino, a filmowcy lubią i cenią Radom. Potwierdzają to Ogólnopolskie Spotkania Filmowe „Kameralne Lato”, które organizowane są już od 14 lat. Festiwal co roku przyciąga do Radomia wybitne osobistości z branży filmowej. Ambasadorką Kameralnego Lata jest aktorka, Anna Mucha. W Radomiu jest też wiele ciekawych plenerów, z których coraz chętniej korzystają twórcy filmowi.

Radom może poszczycić się jednym z najlepszych w Polsce zbiorów sztuki współczesnej oraz jedną z kilku największych krajowych kolekcji dzieł Jacka Malczewskiego. Mazowieckie Centrum Sztuki Współczesnej „Elektrownia”, poprzez organizację imprez o zasięgu ogólnopolskim i europejskim, szybko zyskało sławę jednego z najciekawszych centrów sztuki współczesnej w Polsce. W Radomiu działa Zespół Szkół Plastycznych, a miejskie i prywatne galerie, takie jak Galeria Łaźnia, zapraszają na wystawy artystów z całej Polski.

Ważnym punktem na kulturalnej mapie Radomia stała się też zrewitalizowana Kamienica Deskurów. Odrestaurowany obiekt jest przygotowany by pełnić funkcję kulturalną, biznesową i edukacyjną. W nowoczesnych przestrzeniach jest miejsce na organizowanie wydarzeń kulturalnych i wystaw związanych z historią miasta.

Radom jest miastem różnorodnej muzyki. Od 1997 r. jest tu organizowany Międzynarodowy Festiwal Muzyki Dawnej im. Mikołaja z Radomia. Wielu melomanów przyciąga również Ogólnopolski Turniej Śpiewających Poezję, jeden z najstarszych w kraju turniejów piosenki literackiej. Radom jest także organizatorem Café Jazz Festival, jednej z większych imprez jazzowych w Polsce. Nie bez znaczenia jest fakt, że w nowoczesnych wnętrzach świetnie funkcjonuje w Radomiu Zespół Szkół Muzycznych im. Oskara Kolberga w Radomiu. Dumą miasta jest również Radomska Orkiestra Kameralna, która podczas regularnych koncertów w kolejnych sezonach zaprasza do Radomia wybitnych solistów z całego świata.

Od 1976 r. w Radomiu funkcjonuje Teatr Powszechny im. Jana Kochanowskiego. Jego sztandarową imprezą jest Międzynarodowy Festiwal Gombrowiczowski. To jedyny w Polsce festiwal poświęcony twórczości jednego autora i jedyny promujący polską literaturę za granicą. W ramach festiwalu w Radomiu gościły zespoły m.in z Argentyny, Rosji, USA, Szwecji, Francji, Niemiec czy Wielkiej Brytanii. Radomski Teatr jest także pomysłodawcą i współorganizatorem cieszącej się coraz większą popularnością „Ulicy Teatralnej”, czyli przeglądu teatrów ulicznych z całej Polski.

Tłumy przyciągają również takie cykliczne imprezy jak „Uliczka Tradycji”, czyli podróż retro w czasy dwudziestolecia międzywojennego czy Międzynarodowy Festiwal Artystów Ulicznych i Precyzji za sprawą, którego deptak przemienia się w miejsce iluzji. Raz w roku, w ciepłą czerwcową noc, radomianie wyruszają na poszukiwanie duszy miasta. „Anima Urbis” to wydarzenie, podczas którego uczestnicy szukają magicznych, ciekawych i inspirujących miejsc w przestrzeni miejskiej.

Protest robotniczy z czerwca 1976 roku to jeden z najważniejszych przystanków na drodze Polaków do wolności. Co roku pod hasłem „Zaczęło się w Radomiu” odbywa się szereg wydarzeń upamiętniających strajk z 1976 roku. Stałymi elementami obchodów są: widowisko muzyczne, półmaraton, spotkania z uczestnikami protestu, piknik historyczny oraz wiele innych akcji wspierających. Od 2021 roku w czerwcu jest też organizowany Free(Ra)dom Festival.