Główny średniowieczny plac targowy Radomia powstał w XIV wieku za sprawą króla Kazimierza Wielkiego – tego, o którym mówi się, że „zastał Polskę drewnianą, a zostawił murowaną”. Król zdecydował o powstaniu Nowego Radomia, wybudowanego „na surowym korzeniu” w niewielkiej odległości od starej części miasta.

Władca nakazał otoczyć miasto murami o łącznej długości ok. 1100 m! Liczyły 5 – 6 m wysokości, później podniesione do 9 m. Dostępu do Nowego Radomia broniła również mokra fosa. Największy zachowany fragment murów można obejrzeć przy ul. Wałowej, na tyłach Muzeum im. Jacka Malczewskiego. Przy tej samej ulicy znajduje się zrekonstruowany ciąg murów wraz z umiejscowieniem Baszty zwanej Białą.

Do miasta prowadziły trzy bramy – Iłżecka (Krakowska), Lubelska i Piotrkowska. Do naszych czasów zachowały się pozostałości bramy Iłżeckiej, które można oglądać przy gmachu Muzeum im. Jacka Malczewskiego.

Z inicjatywy Kazimierza Wielkiego wybudowano w Radomiu zamek. Obecnie uchował się budynek plebanii oraz zrewitalizowana tzw. Kamienica Starościńska („Dom wedle Bramy”), w której znajduje się wystawa archeologiczna. Tuż przy niej ustawiono makietę zamku z czasów jego świetności. Był on ważnym miejscem na mapie Królestwa Polskiego – w 1401 roku zawarto tu unię wileńsko-radomską, a w 1505 roku uchwalono konstytucję „Nihil Novi”. W latach 1481-83 w zamku rezydował namiestnik Królestwa Polskiego, książę Kazimierz Jagiellończyk, późniejszy święty. Zarządzał wtedy państwem w imieniu ojca, króla Kazimierza, dzięki czemu Radom przez dwa lata pełnił funkcję stolicy państwa.

Najstarsze mieszczańskie kamienice w Radomiu otaczające Rynek. Legenda głosi, że w Domu Esterki (ul. Rynek 5) miała przebywać ukochana króla Kazimierza Wielkiego, Żydówka Estera, podczas jego pobytów w mieście. Dom Gąski (ul. Rynek 4) w czasie potopu szwedzkiego był miejscem kwaterowania króla Szwecji Karola Gustawa.

Dom Gąski i Esterki został wyróżniony przez samorząd Mazowsza w konkursie “Najlepsza renowacja 2021 roku na Mazowszu”. Obecnie mieści się tu Muzeum Historii Radomia.

Najstarszy radomski ratusz nie przetrwał do naszych czasów – został rozebrany w XIX wieku, gdyż był w złym stanie technicznym. W tym samym stuleciu wybudowano elegancką neorenesansową siedzibę władz miasta przyozdobioną wieżą. Warto odwiedzić to miejsce zwłaszcza wieczorem, gdyż podświetlany Ratusz prezentuje się wtedy najokazalej.

Osoby kierujące się w stronę Rynku z daleka dostrzegają wysoką wieżę – to charakterystyczny element kościoła farnego św. Jana Chrzciciela. Gotycka świątynia również została ufundowana przez Kazimierza Wielkiego. We wnętrzu zachowały się m.in. chrzcielnica z XV wieku, kamienny portal i żelazne drzwi z początku XVI w. oraz późnorenesansowa kaplica fundacji Jana Kochanowskiego z Baryczy, nawiązująca do wawelskiej kaplicy Zygmuntowskiej.

Dawny Pałac Deskurów pochodzący z XIX wieku obejmuje wschodni kwartał Rynku. Odbywają się w niej wydarzenia kulturalne miasta oraz wernisaże wystaw. Powstaje w niej wystawa ukazująca dziedzictwo przemysłowe Radomia w przekroju czasowym 1918 – 1989. Oprócz sztandarowych i mniej znanych wyrobów produkowanych w mieście będzie prezentować codzienne życie radomskiej ulicy i podwórka z czasów PRL. Ekspozycja będzie częściowo interaktywna. Będzie ukazywała żywą historię Radomia.